今回伝えたいことは、こちら。

会社辞めてフリーランスになっても後悔しません!!
これさえわかってもらえれば、もうなんでもいいです。笑
タイトルにも書いておりますが、僕も脱サラしてフリーランスになった経緯があります。



確かに当時はめっちゃ怖かった…笑
それにピンポイントで考えれば、「会社員のが恵まれていたなー。」と思うことも確かにあります。笑
でも今トータルして考えるとやっぱり、本当にあのとき踏み出してよかった…!そう思っています。
この記事では、いま会社を辞めてフリーランスになろうか…どうしようか……と考えているあなたに、
- フリーランスを目指すときに絶対にやってはいけないこと
- フリーランスで後悔しやすいこと4選
- 後悔しないための2つの対策
これらを、実際の経験談も踏まえて解説します。
この記事を読めば、確実にフリーランスへの解像度が上がります!
フリーランス挑戦への道も見えてくるはずです。
ぜひ最後まで読んでみてください!



読んで後悔はさせません…!


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【本音】会社辞めてフリーランスは後悔するのか??
さっそく結論からいきましょう!
冒頭にも書いたように、会社を辞めてフリーランスになっても後悔しないと僕は思っています。
厳密にいうと、部分的に後悔することはあっても、フリーランスになったこと自体を後悔することは少ないでしょう。
なので、僕の想いとしては、興味があるならぜひチャレンジしてほしい…!
これしかありません。
とはいえ、フリーランスは後悔するんじゃ…?と思ってしまう気持ちもとてもよくわかります。



僕もフリーランスになるときは結構悩みました。
会社員→フリーランスになるときって、後悔があるとしたらすぐやってくるんです。
「やっぱ会社辞めなきゃよかったかも…。」という感じで。
いっぽうフリーランスに挑戦しない後悔は、あるとしたらまだ先のこと。
10年20年会社員を続け、「もうフリーランスは遅いかな」と思って初めて後悔する可能性が生まれます。
※実際はフリーランス挑戦に「もう遅い」なんてことはありません。
なので近い将来に後悔するくらいなら、後悔を先延ばししてやろうと脳がしている、というわけですね。
身近なところでいうと、服がなかなか捨てられないのと似ています。
捨てなきゃよかった…!の後悔よりも、タンスがパンパンでめんどくさくてもとりあえずそのままにするのを選びがちですよね。
心理的にも「すでに持っているものを持っていないものより価値を高く感じる」現象があり、これを「授かり効果」や「保有効果」といいます。
つまり、未経験のフリーランスとすでに続けている会社員では、会社員のほうがよさそうに感じるのは当たり前。
「後悔しそうだな」と思うのも無理はありません。
でも「後悔」というのは、その漢字の通り、行動をした後に生まれるもの。
後悔するかどうかは、挑戦した後にしかわかりません。
事前に想いを巡らせたって仕方ないんです。笑
そして、今フリーランスに挑戦したい気持ちがあるなら、挑戦しないと絶対に後悔すると思います!
一度きりの人生なので、やってみたいことは積極的にチャレンジしたほうが絶対にいいです。
僕も完全未経験からフリーランスに挑戦しましたが、まったく後悔していません!



ぜひ興味がある方へ、歩んでみてください!
フリーランスになる前に絶対にやってはいけない2つのこと
さて、少しフリーランスになる勇気が出てきたところで、フリーランスになる前のNG行動を紹介します。
これをやってしまうと、せっかく出てきた勇気が瞬く間に消えていくと思います。笑
1つずつ詳しくみていきましょう!
【NG行動①】会社員の家族・友達に挑戦すべきか、相談する
1番気をつけたいのはこれ。
理由は「絶対に止められるから」です。笑
いま会社員のあなたの周りには、会社員の友人が多いのではないでしょうか??
フリーランスになろうか悩むあなたは、頼れる友達に相談すると思います。
そのとき、会社員の友達に相談したが最後。
命懸けで止められ、あっさり断念することになるでしょう。笑
よく考えてみれば、このディベートは不利です。
あなたは、フリーランス志望の会社員。
友人は、まっすぐな会社員。
この場には会社員しかいませんね。
これだとハナから勝負は決まってしまいます。
というわけで、もし悩むならフリーランスの方に相談してみましょう。
え?知り合いにフリーランスなんかいないって??



そのために僕がいます!笑
あなたをフリーランスの世界に巻き込みたいと思います。笑
現役フリーランスに話を聞きたいけど、周りにいないという方は、ぜひ問い合わせページからご連絡ください!
※ちゃんと止めるべきときは止めるので、お気軽にご連絡くださいませ。
そして、家族への相談も工夫しましょう。
相談なしにいきなり会社を辞めるとさすがに怒られると思うので、相談は必要です。
でも「やるかやらないか」で相談すれば、止められるのが予想できますよね。
先に自分のなかで「フリーランスになるんだ!」という気持ちを高めておいて、「説得」の形で相談しましょう。
フリーランスは、会社員の方から理解してもらいにくい現状があるので、ぜひ工夫して伝えてみてください!
【NG行動②】「会社辞めたい」ベースで考えを進める
「会社辞めたい」が先行してしまうと、いざフリーランスになってから路頭に迷ってしまう可能性が高くなります。
「フリーランスになりたい」からそのために会社辞める、という順番で考えましょう。
会社を辞めたい理由は、本当にさまざまだと思います。
でも会社を辞めたいだけなら、フリーランスじゃなくてもいい可能性もありますよね。
転職や部署移動など、ほかの選択肢も視野に入れたほうがよさそうです。
フリーランスは「逃げ」じゃなく「攻め」に使いましょう!
ただ会社が嫌すぎて、体調やメンタルに不調がある方は、今すぐに逃げましょう。
健康は何よりも優先すべきです。
この場合はフリーランスどうこうじゃなく、まず「逃げ」を最優先してください!
【会社辞めてフリーランス】後悔しやすいこと4選
フリーランスは後悔しない!!とここまで断言してきましたが、部分的にみれば後悔しやすいこともあります。
というわけで以下の4つを挙げました。
詳しくみていくので、ぜひ参考にしてみてください!
1. 経済的・精神的に不安定
もうこれはね、予想通りだと思いますが……
でも、結局これが1番強いのかなと思います。
やっぱり会社員の「安定感」は強いですね。笑
特に最初のうちは、貯金が減ってくケースが多いと思います。
貯金がどんどん減っていく恐怖感というのは、会社員ではなかなか味わえないスリルですね。笑
そのためにも後で紹介しますが、貯金は多めに持っておくと、余裕を持って挑戦できます。
フリーランスとして戦える期間も長くなりますね。
フリーランスは勢いも大事ですが、計画性も持っておきたいところです。
2. 意外な雑務が多い
会社員って本当に楽だったんだな。と思わせてくれる項目です。笑
確定申告は有名なので予想がつくと思いますが、それでもやはり手間であることには変わりません。
会社員の頃は、年末調整もめんどいと思ってたのに、今では年末調整って最高だったなとさえ思わせてくれます。
あとは、契約書や請求書なども多いし、開業届など……
まぁ何かと自分でやらなきゃいけないことが多いですね。
ほんとに多いのは間違いないですが、ITのサービスを使うとかなり楽ができます。
僕も開業から毎年の確定申告、請求書まで、マネーフォワードのサービスで済ませています。
とっても便利で、いまや必須のアイテム。
ぜひフリーランスになった際には、使って楽をしてくださいね!
3. 社会的信用が弱い
これもよく言われるものですね。
これはもうしょうがないです。笑
諦めるしかありません。
具体的にいうと、
- ローンの契約
- 賃貸住宅の契約
- 銀行・証券口座の開設
- クレジットカードの審査
このあたりが厳しくなるといわれています。
できるだけ会社員時代に済ませておくのがおすすめです。
ただ僕はフリーランスになってから賃貸の契約、銀行やクレジットの作成をしましたが、特に問題なく通りました。
ローンの契約等は難しいと思いますが、過度に心配する必要はなさそうです。
4. 方向性がわからなくなる可能性も
意外かもしれませんが、フリーランスになっても方向性を見失うことも少なくありません。



僕も生きるのがツラくなるくらい悩んだことがあります。
「これがやりたいことだったっけ??」と悩むことも多いです。
フリーランスは、全てを自分で選びます。
会社に言われて、好きでもないことをやっているならまだしも、自分で選んでやっていることが楽しくないってもう意味わかんないですよね。笑
でもがむしゃらに走ってたら、よくわかんなくなることもあります。
そういったときに方向修正をするのも自分だ、ということを覚えておきましょう。
次章ではそのための対策もしっかり紹介するので、ぜひ参考にしてください!
【会社辞めてフリーランス】後悔しないための2つの対策
僕はわりと勢いで会社を辞めてフリーランスになってしまったので、



会社員のうちにこれやっとけばよかったな…。
と思うことも多くありました。
というわけで、会社を辞めてフリーランスになる前に、やっとくといい2つのことを紹介したいと思います!
詳しくみていきましょう!
1. 自己分析・自己理解
何をおいても、これだけは絶対にやってほしいです。
自己分析・自己理解を通して、方向性を決めておきましょう!
前章で書いた通り、方向が見えなくなるほど悩ましいことはありません。
ただ、自分のやりたいことの軸を見つけておけば、マイナーチェンジはあっても、根底からひっくり返されるようなことはありません。
自分はどんな人間なのか、何が好きで、何が得意で、どうなると幸せなのか。
自分の仕事を通して、お客さんにどのような価値を届けたいのか、をしっかり認識しておきましょう!
そのための圧倒的におすすめな書籍がこちら。
『世界一やさしい「やりたいこと」の見つけ方』(著:八木仁平)です。


会社員での経験も踏まえて、自分の方向性を決めてフリーランスに挑めば、多少失敗しても立ち返る場所ができます。
失敗したときの原因分析もしやすいですよね。
フリーランスでやっていくにあたって、これほど心強い味方はありません。



まるで実家のような安心感…!
もうこれだけは絶対にやってみてくださいね!
2. 貯金と副業
上の自己分析に加え、貯金があって、副業での収益化経験があれば、かなり強いです。
貯金は、生活費×1〜2年分あれば挑戦しやすいですね。
副業は1円でも自力で稼いだことがあれば、それだけでもかなり違うのでそこを目指しましょう。



僕は0円でスタートさせましたが…笑
副業で稼いだことがある場合でも、自分の得意な方法かつ目指していきたいフリーランス像に関係する仕事であることが望ましいです。
そのためにも先ほど紹介した、自己分析・自己理解を進めておきましょう。
自分らしい副業での収益化という攻撃面と、貯金という防御面があれば、十分戦えます。
もはや挑戦するしかないんじゃないかと僕は思ってしまいますね。笑
後悔しないための対策としてはバッチリです!
まとめ「後悔の可能性を下げて、いざ挑戦!」
今回は、「会社を辞めてフリーランスは後悔する??」について解説してきました。
まとめると、、
- 会社辞めてフリーランスになっても後悔はしない!!
興味があるならぜひチャレンジを! - フリーランスになる前にやってはいけないこと2つ
- 会社員だけでのフリーランス討論
- 「会社辞めたい」ベースでの検討
- 後悔しないための2つの対策
- 自己分析・自己理解を深めておく
- 貯金と副業で、攻めと守りを強化しておく
- 諦めると一生後悔するかも…?
一度きりの人生、無難な道より楽しい未知を!
最初の方にも書いたように、チャレンジが怖いのはめちゃくちゃわかります。
人間には「現状を維持する」プログラムが備わっていて、基本的には変化を嫌います。
現状に危機がなければ、わざわざ変化しようとしないのが人間の本能です。
あなたが臆病なのではなく、人間ならだれでも怖いってことですね。
でも逆にいえば、本能が不安を感じているだけで、冷静に考えればそう怖いものではありません。
フリーランスになったからといって、会社員に一生戻れないわけでもないし、生活が破綻することもないです。
本能に従ってただ生きているほうが、遠い将来、後悔することになると思います。
フリーランスに挑戦したい気持ちがあるならぜひチャレンジして、楽しい経験をしてみてほしいです!
僕も3年間フリーランスをやってきたので、質問・相談があれば、ぜひ問い合わせページよりお気軽にご連絡ください!



無難な道より楽しい未知を!(2回目)